בפשוטו המושג של 'עין בעין' היינו ראיה מקרוב, עין מול עין, וכמו 'פנים בפנים', והיינו שעם ישראל זכו לראיה מקרוב את פני השכינה, ועי' באבן עזרא דזה קאי על הכבוד שראו הזקנים, או על מראה כבוד ד' לעיני בני ישראל, והרמב"ן הביא דבריו והוסיף: והכפל "עין בעין", אמרו המפרשים כדרך בני אדם שעיניו יראו את עיניו בדברו אתו, וכן פנים בפנים דבר ה' עמכם.
אולם מצינו במשנה בבא בתרא (פ"ה מי"א):
ושם הביאור הוא שהמשקל הוא מדוקדק ומצומצם בדיוק בלי שום הכרע, וכנראה נקרא 'עין בעין' על שם העיון היטב שיהיה מכוון ומדוקדק ולא באומד.אמר רבן שמעון בן גמליאל במה דברים אמורים בלח אבל ביבש אינו צריך וחייב להכריע לו טפח היה שוקל לו עין בעין נותן לו גירומיו.
ובהגהות רש"ש בבא בתרא (פח, ב) כתב:
נראה פירושו דהמשקל הוא שוה בלא הכרעה כמו העינים שעומדים בקו שוה. או ירצה שמעיין הטיב בהמשקל (וכלישנא דברייתא לקמן אין מעיינין כו') להעמידו במכוון והוא כלשון המקרא (במדבר יד).
ורק בדרך זו ניתן להבין כוונת המדרש כאן (במדבר רבה פרשה טז סימן כה):
אמר משה רבון העולמים כי עין בעין נראה אתה. מהו כי עין בעין. אמר ריש לקיש הרי מאזנים מעוין אתה אומר אכנו בדבר ואני אומר סלח נא נראה של מי עומד.
והיינו כי 'עין בעין' מרמז על משקולת מדויקת, ודוק. וזה כפתור ופרח.