אף המחבר הרמ"א והמ"א לא הזכירו מנהג זה, ואך בחק יעקב סו"ס תפ, וממנו בבאר היטב ומשנ"ב שם, סידור יעב"ץ חת"ס ועוד העתיקוהו.
אחד המקורות החשובים והקדומים למנהג זה נמצא בשו"ת שתי הלחם (סימן מו) למהר"מ חאגיז. שם הובאה ע"י המדפיס תשובה מתוך חיבורו 'מאמר המנהגים', 'כדי שלא להוציא הנייר חלק'. מתוך התשובה יש ללמוד על תוכנו של המנהג להעמיד כוס חמישית הנקרא 'כוס של אליהו', לפיה נעוץ הענין במנהג הכנת כסא של אליהו בברית המילה, ובאזהרה החמורה האמורה האמורה בקרבן פסח דייקא, 'וכל ערל לא יאכל בו'. על הזיקה העמוקה בין פסח למילה הארכתי במקו"א, והנה כאן אנו מגלים רובד נוסף בשייכות זו.
בהמשך התשובה הוא מוקיע את המנהג שמביא בעל כנסת הגדולה בספרו פסח מעובין ס"ק קפ"ב 'שראה מנהג מקצת אשכנזים להניח בשולחן כוס א' ריקן חוץ מן הכוסות הצריכין למסובין בשולחן כדי להריק בו כל שיורי כוסות המסובים', וכותב: 'פשוט שטעות הוא בידם וחוששני להם מחטאת כי זה הוא זלזול כבוד למכובד מאליו'. ולצד זאת משבח מנהגו של הכנה"ג ש'מאותן השיריים היה נוהג לשתות בתוך הסעודה', ומעיד שאף הוא נוהג כן.
ושוב הוא מציע טעם פשוט יותר לעיקרו של המנהג, 'הואיל וארבעה כסי דהאי לילא ארבעה גאולות קרינן להו וארבע' גאולות נינהו, ראוי ונכון להכין כוס זה בשם אליהו כי הוא המבשר את הגאולה אחרונה'. טעם מעין זה מובא במשנ"ב משנה ברורה סימן תפ ס"ק י במוסגר: 'לרמז שאנו מאמינים שכשם שגאלנו הש"י ממצרים הוא יגאלנו עוד וישלח לנו את אליהו לבשרנו'.
וז"ל התשובה:
שאלתני אודיעך קושט אמרי אמת על מה סמכו בקצת ק"ק מאשכנז ואטליא שג"י [-שג' ימים] קודם חג הפסח מכינים את השולחן שעושין בו הסדר לא זו. אף זו כי אם בליל פסח בהתחלת הסדר מכינים כוס אחד וממלאים אותו יין ואומרים זה הכוס הוא לאליהו הנביא ואחר גמר הסדר מתקנין המטה שהסבו לבעל הבית ומניחין הכוס מלא יין ואומרים עליו לשם אליהו. שבעיניך נראה כדבר זר אצל ישראל מפני שאין לו שורש וענף. ומאן דכר שמיה דאליהו הכא בליל פסח ואינו אלא כניחוש נשים והבליהם. עד כאן תמצית שאלתיך בחסרון ידיעתיך.
אשר לזאת אען ואומר לך הוי זהיר בדבריך ואל תלעיג במנהגן של ישראל דכעין תורה היא לכל הפחות אמנם אם נחקור נמצא שהוא תורה ממש. הנה מנהג הראשון שמכינים השולחן ג"י קודם פסח ודאי היא זכר לקרבן פסח שהיו מבקרין אותו ג"י קודם פסח. כמ"ש בהלכות הפסח כי פסח דורות היה מבוקר ועומד בי"ד.
ועל הכנת הכוס לאליהו זכרו לטוב יש לו שורש למטה וענף עץ עבות למעלה דהנה ודאי שמעת עד כה טעם הכנת הכסא לאליהו בשעת המילה וכינוי השם. שהוא אלי' מלאך הברית כי הוא זה הנה שכרו אתו והפה שאסור לדבר על ישראל שהפרו את הברית הוא הפה שמאשר ומעיד על ישראל ונעשה עצמו סניגור בהיותו עד הרואה שישראל מקיימין את הברית. א"כ הכא זכינו לקיים מנהגן של ישראל בליל פסח להכין לו כסא דמהמנותא ומטה ושולחן ערוך שבו ישראל מקיימים את הפסח שאחד מחוקותיהן ומשפטיו הישרים הוא ית' אשר צוה עליו וכל ערל לא יאכל בו להביא את שמתו אחיו מחמת מילה.
ולדעת רבי יהושע אפילו מילת עבדיו מעכבתו מלאכול הפסח ממאי דכתיב ומלתה אותו אז יאכל בו ובלילה הראשונה שנתקיימה מצוה זו מאכילת הפסח הוצרכו לקיים מצות מילה תחיל' כמ"ש ואעבור עליך מתבוססת בדמיך שדרז"ל זה דם מילה ודם פסח אם ודאי להגיד שבחן של ישראל ולהזכיר לפני הקדוש ברוך הוא שהם קיימו מה שקבלו במצות פסח התלויה במילה אין כאן ספק כי בא יבא ברכת אליהו ז"ל בכל בתי ישראל לראות קיום המצוה אחת שהוא שתים פסח ומילה שהם מקיימים ויעלה לנו השמימה להליץ בעד כלל ופרט ישראל למהר ולהחיש גאולתם ופדיון נפשם בגאול' אחרונה דהאי דרגא בתראה דגואל אתקרי שיהיה בב"י [-במהרה בימינו] אמן וזה פשוט וק"ל. ואם ימצאו טעמים אלו בס' ד' אלהים הוא היודע כי לא ראיתים עד הנה וזכיתי מחלקם בחיים ועל שמם יקרא.
אחר החיפוש ראיתי לה"ה בעל כנה"ג בס' פסח מעובי' אשר לו שהביא בס"ק קפ"ב שראה מנהג מקצת אשכנזים להניח בשולחן כוס א' ריקן חוץ מן הכוסות הצריכין למסובין בשולחן כדי להריק בו כל שיורי כוסות המסובים. ושקורין לכוס זה כוס של אליהו ז"ל ושהיה לו לנחת מנהג זה ונהג בו ומאותן השיריים היה נוהג לשתות בתוך הסעוד' המנהג שהוא היה נוהג עליו אין להשיב כי מנהג יפה הוא. אמנם מנהג אותן האשכנזים שעל כוס ריקן ושיורי כוסותיהן ששופכין לתוכו ליחסו לאליהו ז"ל, נ"ל פשוט שטעות הוא בידם וחוששני להם מחטאת כי זה הוא זלזול כבוד למכובד מאליו.
והמנהג הנכון שראיתי הוא עיקר הואיל וארבעה כסי דהאי לילא ארבעה גאולות קרינן להו וארבע' גאולות נינהו, ראוי ונכון להכין כוס זה בשם אליהו כי הוא המבשר את הגאולה אחרונה. ולתכלית מ"ש ה"ה בעל כנה"ג ז"ל נוהג אני בשנים אך לא ליחס על כוס הריקם מלא שיריים שמו של אליהו ז"ל וזה פשוט'.