"אעברה נא ואראה את הארץ הטובה"
א. במדרש תנחומא פרשת ואתחנן (אות ו) כתב שמש"ר ביקש: "אם רצונך אכנס לארץ ואהיה שם שנים ושלש שנים כו'" וצ"ב.
יל"פ לפמש"כ המפרשים שאם מש"ר היה נכנס לא"י היתה א"י והיו כל ישראל במדריגה אחרת (עי' פרדס יוסף החדש אות כב) וא"כ יתכן שהיתה א"י מתקדשת ע"י חזקה בלבד כמו שהתקדשה בימי עזרא.
[ויש לבאר מאי דכתיב בשירת הים "נהלת בעזך אל נוה קדשך" לשון עבר, ואח"כ "תבאמו ותטעמו בהר נחלתך וגו'" לשון עתיד.
ויל"פ שוודאי יבואו בנ"י לא"י ויכבשוה. ולכן נכתב תחילה לשון עבר, כי הדבר כמקויים כבר, אבל בקשו עוד, שיהיה לא בדרגת כיבוש, שאז קדושת א"י יכולה להתבטל ע"י כיבוש גויים כמוש"כ הרמב"ם בהל' ביה"ב פ"ו, אלא שיהא בדרגת חזקה שאינה מתבטלת וכמו נטיעה שמושרשת וקבועה. ועל כך לא היתה ליוצאי מצרים הבטחה אלא בקשו זאת בלשון עתיד, שיהיו ראויים לכך. אמנם לפי הנ"ל אם היו נכנסים עם מש"ר היו זוכים לכך.]
ולפי הירושלמי בשביעית פ"ז, על קידוש עזרא נאמר "והיטבך והרבך מאבתיך" ש"ראשון ראשון קנה והתחייב". ויל"פ שעזרא קידש בעת עלותו לא"י את כל המקומות שהחזיקו כבר עולי הגולה מכבר ואת כל המקומות שיחזיקו להבא עולי הגולה שעמו ומאז החלו למנות שנות המעשרות והשביעית, לכן יחיד שקנה בשנה השלישית התחייב במ"ע, שהרי לא יתכן שכל יחיד ימנה שנות המעשרות משנת חזקתו. בכל אופן ברור שאין מונין שנות המעשרות אלא מר"ה, אפילו אם היתה א"י ראויה להתחייב קודם, וכך מפורש בהל' שו"י פ"י ה"ב.
והנה תפילת מש"ר "אעברה נא ואראה את הארץ וגו'" היתה לאחר מלחמת סיחון ועוג שהסתיימו לאחר חג הסוכות כמו"ש בתנחומא פר' חוקת עה"כ "ויקח ישראל וגו'", וא"כ אם יכנס מש"ר באותה שנה לא"י והיא מיד תתקדש, יחלו למנות שנות מעשר מר"ה הבא, וא"כ הזיתים שזמן חיובם במעשרות הוא כשחנטו בט"ו בשבט אבל אין מוסקים אותם אלא בסתיו של שנה הבאה ואחר מספר שבועות מביאים אותם לבית הבד, א"כ זמן חיוב השמן - שרק הוא חייב במעשרות מה"ת ולא הזיתים לדעת הרמב"ן – זמן החיוב הוא בשנה שלאחר ט"ו בשבט שחנטו. וגם התבואה שנקצרת בשנה הראשונה, עיקר חיובה במעשרות משתראה פני הבית כמו"ש בב"מ פ"ח, והוא בזמן האסיף בשנה הבאה, וא"כ רק בשנה השלישית מכניסת מש"ר לא"י יכול היה לקיים מצות תרו"מ בדגן תירוש ויצהר.
ב. לכאורה י"ל שלאחר כיבוש סיחון, שהסתיים קודם הרגל של סוכות, כבר התפלל מש"ר: "אתה החלות להראות את עבדך את גדלך וגו' אעברה נא וגו'" וא"כ נמצא שתפילתו היתה בסוכות. ויל"פ שתפילתו היתה שיזכה לבטל יצרא דע"ז בזכותא דא"י, כמו"ש בערכין לגבי יהושע ועזרא, ולכן עזרא ואכנה"ג בטלו בסוכות את יצרא דע"ז כמוש"נ מערכין שם.
ויל"פ מ"ש להלן (ד כב-כג) "אינני עבר את הירדן וגו' השמרו לכם פן תשכחו את ברית ד' א' וגו' ועשיתם לכם פסל וגו'", אם היה מש"ר עובר את הירדן היה מבטל יצרא דע"ז אבל מאחר שלא יעבור לא"י יש להזהירם שוב כנגד ע"ז, וכ"כ בפרדס יוסף אות עא בשם המלבי"ם ועוד.