ויש לדקדק שהתייחס כאן במסוים אל העליה אל נחל אשכול, אף שהיה זה רק חלק קטן מהליכת המרגלים בארץ, כדכתיב בפרשת שלח (יג, כא ואילך) שמתחילה תרו את הארץ ממדבר צין עד רחוב לבוא חמת ועלו בנגב ובאו עד חברון ורק אח"כ באו עד נחל אשכול.
ברם דבר זה יתבאר לפי מה דכתיב במשנה תורה (א, כד): וַיִּפְנוּ֙ וַיַּעֲל֣וּ הָהָ֔רָה וַיָּבֹ֖אוּ עַד־נַ֣חַל אֶשְׁכֹּ֑ל וַֽיְרַגְּל֖וּ אֹתָֽהּ. וביאר האוה"ח הק' וז"ל, ויפנו ויעלו וגו'. אומרו ויפנו, פי' שפנו מדרך שהיו בה, כי קודם שהתחיל השליחות היו צדיקים כאומרו כלם צדיקים ומעת שהתחילו ללכת בשליחות זה הרשיעו ופנו מדרך השכל, יעו"ש.
ונראה שעיקר הפניה היתה כאשר הגיעו לנחל אשכול, וזהו דכתיב 'וירגלו אתה', ובהקדם מה שכתב בספר הכתב והקבלה בפר' שלח (יג, טז), וז"ל,
לתור את הארץ. יש הבדל בין תר למרגל... האיש אשר יתור הוא מבקש הטוב, לתור להם מנוחה, לתור לכם מקום לחנותכם, אל ארץ אשר תרתי להם, וכן ולא תתורו אחרי לבבכם ואחרי עיניכם לרדוף אחרי התענוגים; ובהפך המרגל יבקש את הרע, כמו מרגלים אתם, לראות את ערות הארץ באתם, וכן הלא בעבור לחקור ולהפך ולרגל הארץ באו עבדיו אליך, וכן וירגל בעבדך אל אדוני המלך, לא רגל על לשונו, כולם ענינם גלוי הגנות והרע.
והנה מרע"ה בשלחו שנים עשר אנשים לראות ארץ כנען, ידוע הדבר כי לא לצורך שלח אותם, כי היותה ארץ זבת חלב ודבש פי ה' דבר, והיות העם היושב עלי' חזק או רפה מה מעלה ומה מוריד וה' ילחם להם, אך שלחם לתור את הארץ למען יראו את טובה ויגידו כבודה אל עם הארץ, ויחזקו ידיהם ללכת אחרי ה', והמה השחיתו התעיבו עלילה והפכו מחשבת שולחם, ע"כ אנחנו קוראים להם בשם מרגלים, גם כי בפרשת שליחותם לא נקראו כ"א בשם תרים.
ואולם במשנה תורה כתוב לאמר ויבואו עד נחל אשכול וירגלו אותה, כי באמת כן היה הדבר, כי מעשה מרגלים עשו ולא מעשה תרים, גם כי לתור נשלחו ולא לרגל, ע"כ כתוב שם אחר הדברים האלה, ויקחו בידם מפרי הארץ ויורידו אלינו וישיבו אותנו דבר ויאמרו טובה הארץ אשר ה"א נותן לנו ולא אביתם לעלות, והנה למראה עינים העיקר חסר כי זה שלא אבו לעלות לא היה על אודות טובת הארץ אשר אמרו המרגלים כי אם בעבור אמרם אפס כי עז העם, ועפ"י דרכנו אין המקרא חסר דבר, כי באמרו וירגלו אותה, כבר הודיענו כי הוציאו עליה שם רע ולא נשאר לו להגיד רק את הטוב שאמרו.
ונראה שבבאם לנחל אשכול אז הפכו המרגלים את עורם ונעשו למרגלים במקום תרים, ומהאי טעמא לקחו מפרי הארץ להוציא דבת הארץ רעה, ולכן מודגש כאן דווקא עלייתם לנחל אשכול.