רבי יהודה הלוי בספר הכוזרי מזכיר את המשחק (מאמר חמישי ס' כ'):
ועל כן לא ייתכן שינצח החלש את החזק בשחוק האשקוקי הנקראת שטרנג' בערבי, ולא יאמר 'הצלחה' ו'רע מזל ארדשיר' במלחמת האשקוקי, כאשר יאמר במלחמת שני מלכים נלחמים, כי סיבות הארדשיר ומלחמת השטרנג' נמצאות כולן, וינצח החכם בהנהגתו תמיד, ולא יירא סיבה טבעית שצריך להתנות בה ולא סיבה מקרית, אלא בעת נכרי מחמת התעלמות: וההתעלמות נכנס בסכלות כאשר אמרנו.
חתנו, הפרשן והמשורר ר' אברהם אבן עזרא היה שחקן שחמט מצטיין ומאהבתו את המשחק כתב עליו שירים ואף שיר-חידה:
אשורר שיר ומלחמה ערוכה
קדומה מן ימי קדם נסוכה
ערוכה מתי שכל ובינה
קבועה עלי טורים בשמונה.
ועל כל טור וטור בהם חקוקות
עלי לוחות, שמונה מחלקות
והטורים מרובעים רצופים
ושתי מחנות עומדים צפופים.
כושים בגדוד פשטו ידיהם,
אדומים יצאו בקרב אחריהם.
והרוגלים יבואו בתחילה,
למלחמה נוכח המסילה.
ועתים יגברו כושים עליהם,
וינוסו אדומים מפניהם.
ועתים כי אדום יגבר לכושים,
ומלכם בקרב הם נחלשים.
ארץ בלי אדמה,
מלכיה ושריה הולכים בלי נשמה.
אם המלך שממה
לא תחיה כל נשמה
וכך כותב בספרו משה צרניאק ז"ל אבי השחמט בארץ:
הכשרון לשחמט מורכב ממספר סגולות. כושר ניתוח מעמיק ושיטתי שבו הצטיינו לומדי תורה ובחורי ישיבה שהפלפול התלמודי חידד את שכלם...
בשנת תע"א לאחר אסון כבד שפקד את קהילת קרימנא לאחר מגיפה גזרו הרבנים שאסור לשחק כל מיני משחקים חוץ מ"שחמט". שמותר, ולעומת זאת בפרנקפורט לאחר מגיפה נאסר המשחק למשך 14 שנים, כך מובא באנציקלופדיה התלמודית "פחד יצחק".
