בענין תוהה על הראשונות (קידושין מ, ב). המקרה הקלאסי שמדברים עליו הוא לדוגמה, אדם עשה מצוה כלשהי ומחמתה נגרם לו מכך הפסד גדול, עשה חסד עם זולתו ולבסוף השיב לו ההוא רעה גדולה, ועתה הוא חושב עם עצמו שאילו היה יודע שכך יקרה, לא היה עושה זאת. ויש המתפתלים ואומרים, תלוי איך הוא אומר זאת, ואם רוצה שלא להפסיד שכרו יאמר בפה מלא: איני מתחרט אלא על כך שנסבב לי הפסד, אבל על המצוה איני מתחרט. והבן שואל: וכי הדבר תלוי איך הוא אומר זאת? סוף סוף הוא לא היה עושה זאת שוב, נמצא שהוא תוהה.
ומסתבר שתוהה על הראשונות היינו שחל שינוי פנימי אצל האדם וכעת הוא אינו מעריך את המצוה מצד עצמה, ואבד חינה בעיניו, ומחמת כן מתחרט על עשייתה.
וכן עולה מלשון הרמב"ם (פ"ג מתשובה ה"ג) שתוהה על הראשונות היינו שחושב "ומה הועלתי בעשייתן, אולי (כך הגי' בפרנקל) לא עשיתי אותן", כלומר מדובר על מחשבה של העדר תועלת במצוה. ומובן בזה לשון 'אולי', דהיינו שכבר אינו רואה נחיצות חד משמעית במצוה. ונראה שמקור הרמב"ם הוא מלשון "תוהה", שאין זה לשון חרטה אלא לשון חיכוך ובדיקה, כמו תוהה בקנקנו. (איברא בנדרים כא, ב איתא: כדו תהית, ושם הכוונה לחרטה. וגם את דיוק הלשון 'אולי' יש לדחות).
וכן נראה בעליל מלשון הגמ': אפי' צדיק כל ימיו ומרד באחרונה איבד את הראשונות שנא' צדקת הצדיק לא תצילנו ביום פשעו. הרי שמדובר על חרטה שמגיעה ממה שנעשה מורד, היינו שאתמול היה צדיק וראה את עצמו כ'מצווה', ועתה בזמן תהייתו נעשה מורד ופושע וכבר אינו רואה שהיתה כאן מצוה, אלא סתם מעשה.
ומצאתי שכך הבין בפשטות רבינו הח"ח. בדברי ר' אלחנן בביאורי אגדות שהקשה כידוע, למה תשובה נחשבת חסד מאי שנא מתוהה על הראשונות. ומביא שתירץ לו הח"ח דבתשובה מיראה א"א לבא מצד תוהה על הראשונות שהרי אינו מתחרט על העבירה כי אם שאינו רוצה להענש. ע"כ. הרי שפשיטא להח"ח שחרטה הנובעת מהפסד צדדי שנלוה למצוה לא נקרא תוהה על הראשונות.
ויש בחידוש זה קולא וחומרא. הקולא כמו שכתבתי שאם מתחרט מחמת ענין צדדי, ל"ח תוהה. וחומרא, במה שאין זה צריך להיות חרטה ממש, אלא גם אם מתייחס למצוה שעשה בשוויון נפש, ואינו רואה אותה כדבר שיש לעשותו, איבדה המצוה את כוחה. וביותר, מסתבר שהדבר פועל ברבדים שונים: יש תוהה גמור שהמצוה איבדה אצלו את המשמעות ואז מאבדה לגמרי, ויש שהמצוה מחווירה ודוהה, ואז כפי הערך הזה כך נחשב תוהה. [אך יש לדחות דרק כאשר עתה נעשה 'מורד' כלשון הגמ' היינו שחל שינוי אצלו סביב הנושא של היותו 'מצווה', בזה מפקיע למפרע את היות המעשה ההוא 'מצוה', שאינו רואה עצמו כמצווה, אבל כשרק השתנתה אצלו הכרת חשיבות המעשה, בזה אינו משמיט את הקרקע תחת המצוה].